周凱旋有著從普通公司職員到上億身價女富豪的傳奇經歷，而完成這個跨越的，在于她出眾的能力，也在于她爽朗的性格。她依靠自己的頭腦起步，依靠自己的能力獲得賞識，用這些資源，她鋪就了一個廣闊的平臺。她有獨立的思維，同時又有超強的溝通協作能力，她有積極而又淡然的態度，如果用一個詞語來形容她，只能說：魅力。周凱旋是原TOM公司第二大股東，TOM私有化之后退出。創辦周凱旋基金會，并擔任李嘉誠基金會董事。曾被《華爾街日報》評為2006年“亞洲商界女性十強”之一。
周凱旋是那種充滿魅力的女人。
提到周凱旋時，誰都不忘說一句：董建華和李嘉誠是她的朋友。但是周說：“我不是他們的附屬物，而是一個完全獨立的個體。我的朋友圈里，每個人都是一個完全獨立的個體。”
1990年代初，周凱旋是董氏集團一家公司的董事，負責中國投資項目。日后成為香港特首的董建華當時還是董氏集團董事長。在董氏集團眼中，周凱旋是個外人，在地域和人脈上周凱旋吃虧不少。
施南生是香港電影界很有影響的女經理人，在香港商界、社交界有深厚人脈。名不見經傳的周凱旋向施南生自薦，說能幫施把電影賣到歐洲。施南生出名的求才若渴，她欣賞精明過人的周凱旋，兩人很快成為好友。在施南生的扶持下，周凱旋漸漸進入上層社交圈。除了結識香港及東南亞各路商家外，她還結識了另一位朋友張培薇，她正是東家董建華的表妹，對董事長影響力很大。
接著，周凱旋無意中開始了對她一生影響巨大的“東方廣場項目”。她和張培薇為董建華下屬的東方海外公司尋找地產投資項目，完全靠直覺在北京長安街上找到兒童電影院，卻發現按照政府規劃，必須要在周圍1萬平方米的面積上整體開發。于是，“兩個女生，從一幢小樓起步，做成一件轟動的大事”。周凱旋全面吃下王府井至東單“金街”與“銀街”之間的10萬平方米的地段。之后，毫無地產操作經驗的周凱旋提出了全面開發新東方廣場的規劃，并用半年時間遷走了長安街上20余個國家部級單位、40余個市級單位、100余個區級單位和1800余戶居民。
在做這個大決定的過程中，董建華給了周凱旋充分的信任，至今周凱旋也沒弄明白這種信任源于何處，只好自認為是董先生這類大人物的一種獨特的直覺。周凱旋說：“我現在都很感激他，因為沒有他給我機會，不會有我今天的成果，雖然我自己也在努力爭取，但是，門是他替我打開的。”李嘉誠和周凱旋認識，是因為董建華希望與李嘉誠的長實集團合作開發這個龐大的項目。周凱旋說服李嘉誠為此項目投下20億美金，并且最終取得了4億港幣的酬勞。事后周凱旋回憶說：“這件事前后做了5年，賺到了我人生最大的一筆錢。”拿到現金的當天，她把香港最繁華的中環地區每家店鋪都逛了一遍，“每一件昂貴的商品我都買得起，但我沒買”。周凱旋至今不忘當時那一剎那的感受:
“心里覺得很富有”。
東方廣場項目艱難地完成后，周凱旋聲名鵲起，集團提升她做公司董事，但周凱旋卻主動放棄，這令董建華覺得很奇怪。周凱旋解釋說:
“外表很光榮其實是你自己心里的包袱，一個很大的負擔。對我來講，最重要的是從這個項目中得到應得的報酬。”
隨后，周凱旋的商業策略規劃能力再度讓“李超人”刮目相看。1999年互聯網熱興起，李嘉誠聽從周凱旋的主意，在2000年3月力推Tom網上香港創業板。據當時的報道，李周二人合創Tom網時，后者僅以30萬港元入股，結果上市以后身價飛升至最高127億港元，2007年TOM在線私有化，周凱旋套現6億港元。周凱旋的眼光讓她的財富再度增加。
不過周凱旋并非止步于商業。周凱旋基金會于1996年8月28日成立，以“促進普及教育”為使命，希望能幫助更多兒童享受到更好的教育。現3G門戶網張向東在曾經的記者經歷中采訪過周凱旋，他描述到：“以自己的名字命名這個慈善基金會，并不像周凱旋的慣常作風。周凱旋對此解釋說，‘這個問題我其實思考過很長時間，但我想過，如果連我自己都不敢拿出勇氣來，她們怎么接受我的幫助？她們怎么在以后有勇氣去面對別人的目光’。”
周凱旋在社交場合通常是一身職業裝打扮，上世紀90年代在董建華公司任職時，還曾經留過一個跟董建華一樣的短發，讓人難辨性別。她干練的風格的確讓自己在這個屬于男性的商業世界更為順利。但周凱旋其實樂于接受自己的女性角色，她說：“女人最大的悲哀是什么？就是你不想承認你的性別。我很開心我是一個女人，我只適合做一些女性的工作。很多女人覺得，她們生活在一個受歧視的社會里，所以她們花很多精力去克服這些歧視，大大小小的事情都去努力爭取。但如果你心胸寬闊一點，你不認為這是歧視。我差不多是隱形人，但太多人看著我。這是我自己選擇的人生，我要為此付出的代價。”
作為華人首富的紅顏知己，根據香港傳媒的報道，周凱旋的住宅距離李嘉誠的只有5分鐘車程，他們也常被看到在一起吃早餐。但周凱旋始終認為，自己是個很獨立的人。
“在男女之間的感情上，最靠得住的感覺是你是不是我最不可替代的朋友，這個是原則。你有一個這樣的關系，你是什么都不怕的，才能令對方長久眷戀。其實這很簡單，但是很難做。”所以，至今她仍然還是李嘉誠的紅顏知己。“什么叫朋友？可能有一個最簡單回答：站在你旁邊，支持你。這個人永遠都不會傷害你，永遠嘗試了解你，給你一個恒定的信心。”周凱旋開心地說。
對于女性的成功，周凱旋認為: “我認識很多成功的女性，我發現成功的經驗基本上是相同的。我們只要把著眼點放好，努力爭取一個結果，一切都會隨之而來去做任何事。”
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